Los orígenes de esta bella ciudad ya podemos encontrarlos en la prehistoria, dónde una tribu celtibérica, llamada los Olcades, la habitaban. También, a partir del s. VIII, fue importante el paso de los árabes por ella, dónde, la ciudad y la forma de su gobierno, fue cambiando en el transcurso de los años, desde depender del emirato de valencia, a pasar luego a la taifa de Toledo, cedida después al rey Alfonso VI, y perdida por este después, en el año 1108, en la derrota de Uclés. Fue Alfonso VIII de castilla quién reconquistó de nuevo la ciudad el 21 de septiembre de 1177. En el año 1257, se le concedió el título de ciudad por parte de Alfonso x el sabio. Todos estos cambios quedan adheridos, de cierta manera, a la ciudad, en la cual se pueden admirar todavía hoy restos de estas épocas.

Ya en el s. XVIII, cuenca se vio dominada por el poder de los ingleses, que tras un duro bombardeo, tomaron la ciudad. Ésta fue recobrada tres meses después por Felipe v. En 1808 se enfrentó a los saqueos de las tropas francesas. En esta época, la ciudad sufrió un fuerte descenso demográfico.

También, estuvo inmersa en las tres guerras carlistas, dónde en varias ocasiones también fue saqueada. Finalmente, durante la guerra civil española, cuenca perteneció al bando republicano.